O fenol é um composto orgânico que possui a presença da Hidroxila (OH), na sua composição ligado a um carbono de anel aromático.
A nomenclatura dos fenóis é simples
1° Basta colocar o nome dos grupamentos ligados ao anel aromático com suas respectivas posições e acrescentar o termo fenol:
2° No caso de haver grupos de maior prioridade ligados ao anel o grupamento fenol será indicado pelo prefixo hidroxi, acrescido de sua posição relativa ao grupo de maior prioridade:
3° No caso de fenóis contendo mais de um grupamento hidroxila, a nomenclatura oficial deve ser dada a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, acrescido do sufixo –ol, com a indicação das posições e do número de hidroxilas antecedendo este sufixo. Se houver outro substituinte de maior prioridade, o fenol deve ser representado pelo prefixo hidroxi.
Ainda podemos encontrar entre as nomenclaturas diversos fenóis que possuem nomes vulgares amplamente usados como:
Algumas características presentes nesses compostos são que apresentam pouca solubilidade na água, também são sólidos, incolores, têm caráter ácido, são tóxicos e apresentam ação fungicida e bacteriana.
Essa última foi descoberta em volta de 1870. Nesta época passou a se comercializado como anti-séptico na forma de solução aquosa, e foi fundamental para diminuir o número de mortes causadas por infecção pós-operatória.
Entretanto, o uso do fenol para o que deixaria um ser vivo “protegido” da ação das bactérias, foi proibido após a descoberta de que esse composto causa queimaduras quando entra em contato com a pele, por ser corrosivo, e ainda é venenoso quando ingerido por via oral, por conter propriedades tóxicas.
Geralmente os fenóis, são utilizados na indústria, na fabricação de perfumes, resinas, vernizes, tintas, adesivos, cosméticos, corantes e explosivos.
Nas fazendas, usa-se uma mistura dos fenóis Orto, meta e Paracresol para a desinfecção do local de ordenha das vacas, para não haver contaminação do leite.
Curiosidades:
Os alquilfenóis como o nonilfenol (4-n-nonil-fenol) e o octilfenol (4-n-octil-fenol) são empregados como agentes plastificantes, antioxidantes e foto-estabilizantes em plásticos e, também, como matérias-primas na síntese de surfactantes não-iônicos do tipo alquilfenol etoxilato (APEs), amplamente utilizados como componentes de detergentes, tintas, herbicidas, agentes umectantes, cosméticos, pesticidas e em muitos outros produtos domésticos, industriais e agrícolas.Nos ecossistemas aquáticos, os APEs são degradados pela ação das bactérias, liberando os alquilfenóis livres,bem como alquilfenol mono- e dietoxilatos. Tanto os alquilfenóis quanto os alquilfenol dietoxilatos são disruptores endócrinos com ação estrogênica.
A atividade estrogênica do nonilfenol foi descoberta acidentalmente, quando uma equipe coordenada por Ana Soto descobriu que o nonilfenol, que havia migrado para os meios de cultura a partir de recipientes plásticos à base de poliestireno, era o responsável pela indução da multiplicação das células de câncer de mama (MCF-7). Posteriormente, em testes realizados com o nonilfenol puro, verificou-se este estimula a multiplicação das células MCF-7 na concentração de 215 ppb.
O nonilfenol foi detectado na água comercializada em garrafas feitas de PVC e de polietileno de alta densidade (PEAD), no leite comercializado em embalagens contendo PEAD, e em amostras de copos descartáveis, pratos e outros materiais plásticos à base de poliestireno ou polipropileno que entram em contato com alimentos. Agentes estrogênicos provenientes da degradação dos APEs também foram detectados na água de consumo e em efluentes de estações de esgoto, em concentrações suficientes para causar a feminização de peixes.
Ao ser administrado por via oral para ratas e seus filhos (do terceiro dia de gravidez ao vigésimo dia de vida do filho), o nonilfenol ocasionou alterações de comportamento com relação a estímulos de dor e medo, e a exposição de células de pâncreas de rato a uma solução contendo nonilfenol (10 ppb), por um período de 24 horas, resultou na secreção de insulina em quantidades acima do normal.
Curiosidades:
Peeling de fenol rejuvenesce rosto em até 30 anos
O peeling de fenol vem repercutindo positivamente como a nova revolução estética, capaz de rejuvenescer o rosto de uma pessoa em até 30 anos. Peeling é o nome que se dá a qualquer processo de descamação da pele feita com o objetivo de estimular a formação de camadas de células novas. O fenol, quando usado em pequenas concentrações e dosagens, é o agente de peeling que apresenta os resultados mais exuberantes, sem apresentar nenhum problema colateral. Método genuinamente brasileiro que já foi ganhou prêmios internacionais sendo o Brasil referência mundial em peelings de alta performance. Os preços desse peelling custa, em média, R$ 6000 reais. Mas nem tudo que reluz é ouro. Depois de aplicado, o rosto fica deformado por cerca de 2 meses, enquanto as células se recompõem. Após esse tempo, o rosto ressurge.
O peeling de fenol apresenta os melhores resultados no rejuvenescimento facial . Esse tipo de peeling profundo leva a destruição de toda camada mais superficial da pele ( epiderme), responsável pela maioria das machas e rugas faciais. Quando bem indicado e realizado por um dermatologista especializado na técnica do peeling de fenol, o resultados são realmente impressionantes, gerando um rejuvenescimento superior ao de qualquer cirurgia plastica.
O peeling de fenol apresenta os melhores resultados no rejuvenescimento facial . Esse tipo de peeling profundo leva a destruição de toda camada mais superficial da pele ( epiderme), responsável pela maioria das machas e rugas faciais. Quando bem indicado e realizado por um dermatologista especializado na técnica do peeling de fenol, o resultados são realmente impressionantes, gerando um rejuvenescimento superior ao de qualquer cirurgia plastica.
Os alquilfenóis como o nonilfenol (4-n-nonil-fenol) e o octilfenol (4-n-octil-fenol) são empregados como agentes plastificantes, antioxidantes e foto-estabilizantes em plásticos e, também, como matérias-primas na síntese de surfactantes não-iônicos do tipo alquilfenol etoxilato (APEs), amplamente utilizados como componentes de detergentes, tintas, herbicidas, agentes umectantes, cosméticos, pesticidas e em muitos outros produtos domésticos, industriais e agrícolas.Nos ecossistemas aquáticos, os APEs são degradados pela ação das bactérias, liberando os alquilfenóis livres,bem como alquilfenol mono- e dietoxilatos. Tanto os alquilfenóis quanto os alquilfenol dietoxilatos são disruptores endócrinos com ação estrogênica.
A atividade estrogênica do nonilfenol foi descoberta acidentalmente, quando uma equipe coordenada por Ana Soto descobriu que o nonilfenol, que havia migrado para os meios de cultura a partir de recipientes plásticos à base de poliestireno, era o responsável pela indução da multiplicação das células de câncer de mama (MCF-7). Posteriormente, em testes realizados com o nonilfenol puro, verificou-se este estimula a multiplicação das células MCF-7 na concentração de 215 ppb.
O nonilfenol foi detectado na água comercializada em garrafas feitas de PVC e de polietileno de alta densidade (PEAD), no leite comercializado em embalagens contendo PEAD, e em amostras de copos descartáveis, pratos e outros materiais plásticos à base de poliestireno ou polipropileno que entram em contato com alimentos. Agentes estrogênicos provenientes da degradação dos APEs também foram detectados na água de consumo e em efluentes de estações de esgoto, em concentrações suficientes para causar a feminização de peixes.
Ao ser administrado por via oral para ratas e seus filhos (do terceiro dia de gravidez ao vigésimo dia de vida do filho), o nonilfenol ocasionou alterações de comportamento com relação a estímulos de dor e medo, e a exposição de células de pâncreas de rato a uma solução contendo nonilfenol (10 ppb), por um período de 24 horas, resultou na secreção de insulina em quantidades acima do normal.
Por: Gabriela Faustino
Milena Euclides
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